Don Milani fu inviato quale priore di Barbiana (frazione di Vicchio), un piccolo borgo sperduto sui monti della diocesi di Firenze, a causa di alcuni dissapori con i fedeli della sua precedente parrocchia e con la Curia Fiorentina. Qui incominciò un’esperienza educativa unica e rivolta ai giovani di quella comunità che, anche per ragioni geografiche ed economiche, erano fortemente svantaggiati rispetto ai coetanei di città.

La scuola sollevò immediatamente molte critiche, gli attacchi ad essa furono tanti, sia dal mondo della chiesa (né Giovanni XXIII né Paolo VI intervennero mai a suo favore) sia da quello laico. Le risposte a queste critiche vennero date con “Lettera a una professoressa”, libro scritto dagli allievi della scuola insieme a don Milani (e infatti come autore del libro è indicato “Scuola di Barbiana”), che spiegava i principi della Scuola di Barbiana e al tempo stesso costituiva un atto d’accusa nei confronti della scuola tradizionale, definita “un ospedale che cura i sani e respinge i malati”, in quanto non si impegnava a recuperare e aiutare i ragazzi in difficoltà, mentre valorizzava quelli che già avevano un retroterra familiare positivo, esemplificando questo genere di allievi con il personaggio di “Pierino del dottore” (cioè Pierino, figlio del dottore, che sa già leggere quando arriva alle elementari).